Calcaterra hizo su debut el 2008 jugando por Rosario Central, se mantuvo en este club por tres temporadas.

Unión Comercio[]

Llegó al Perú en el 2011 y jugó por Unión Comercio ese año fue la máxima figura del equipo siendo uno de los responsables de que el equipo consiguiera su primera clasificación a un torneo internacional como la Copa Sudamericana 2012. jugó 26 partidos y anotó 4 goles.

Universitario de Deportes[]

A inicios del 2012 firmó por Universitario de Deportes. Fue catalogado como una de las mejores contrataciones del club en el año,⁴​ jugando 26 partidos y anotando 4 goles.

Sporting Cristal[

En el 2013 fichó por el Sporting Cristal, club con el que disputó por primera vez la Copa Libertadores de América de ese año. En el 2014 Calcaterra consiguió el campeonato nacional con el club rimense, el argentino destacó en el mediocampo junto a Jorge Cazulo y Carlos Lobatón. Calca anotó el transitorio empate 2-2 en la final nacional ante Juan Aurich, partido que finalmente ganaría Cristal con un gol de Edinson Chávez en la prórroga. En las últimas 2 temporadas marcó 29 goles con camiseta del Sporting Cristal siendo el volante con mayor promedio de gol en el Torneo Descentralizado, por encima de jugadores como Rinaldo Cruzado, Luis Ramírez, Arquimedes Figuera y Carlos Lobatón.